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さっぴーん
転職3回の元損サ。損害保険会社の損害サービス(自動車3年、火新1年)に4年在籍。保険代理店、Webデザインスクール、Web担当者を経て、現在では毎日定時上がりの金融事務として勤務。

損保で働く人がなるべく負担をかけずに転職するためのブログ。

Webデザインスクールに通って自信をもてるようになった経験を活かして学びについても発信中。

転職は働きながら?辞めてから?元損サのリアルな体験談とコツを公開!

当ページのリンクには広告が含まれています。
  • 転職活動って辞めてから始めるのでも良い?
  • 辞めてから転職活動をするメリット・デメリットを知りたい
  • 働きながら転職活動をした人のリアルな声を知りたい

私も記事で紹介する働きながら転職活動をするコツを実践して転職活動を成功させました。

この記事を読めば、あなたが損サで働きながら転職活動をしたときの具体的なイメージができます。

この記事の結論

  • 辞めてから転職活動をしても良いが、働きながら転職活動をした方が安心
  • どうしても辞めてから転職活動をしたいなら、6ヶ月分の貯金をする
  • 働きながら転職するためには、徹底的な自己分析エージェントの利用がマスト
目次

どちらも経験してみて働きながらの方が良かった

私は、働きながら転職をしたことも、一度辞めてから転職活動をした経験もあります。

その経験をふまえて、働きながらの転職の方が良かったと感じています

働きながら転職活動をおすすめする理由

様々なリスクに備えられるので、働きながら転職活動をするのがおすすめです。

先に辞めてしまうリスク

  • 転職先が見つからずに焦って内定承諾してしまうリスク
  • お金がない不安で転職活動に集中できないリスク
  • モチベが下がってなんとなくで就職先を決めてしまい、損サに入ったときのように同じことの繰り返しになるリスク

次に解説する、先に退職しても良い条件に当てはまらない人は、働きながら転職すること検討してみてください。

先に退職しても良い人

心と身体の健康に不調がある人は、辞めてから転職活動をするのも良いでしょう。

ただ、治癒を優先しなければならず、転職活動ができない可能性もあるので、慎重な判断が必要です。

現職を続けながら体調を整える、休職するなどして、回復後に転職活動をはじめた方が良いケースもあるため、上司や専門機関へ相談してみてください。

どうしても先に辞めたいとき

どうしても先に損サを辞めたいときは、辞める前に次の4つをやると良いです。

生活費3~6ヶ月分の貯金

失業手当(失業保険)がもらえるまでの期間は、約3ヶ月(待機期間と給付制限)です。

転職活動が長引いたときのことを考え、余裕を持って6ヶ月間分貯金しておくと安心です。

自己分析

損サの自己分析の方法でもお伝えした通り、自己分析をすると転職活動に納得感がでます。

ただ、自分の強みやできること、やりたいことはすぐに見つけるのは難しく、時間がかかります。

繰り返し自分に問いかけることでわかってくるので、早めに取りかかると良いでしょう。

求人を眺める

まずは、あまり深く考えずに求人を眺めてみましょう。

求人を見て、今の会社の方が良いなと思えばそのまま残れば大丈夫だからです

転職エージェントに非公開求人を紹介してもらう

少しハードルは高くなりますが、転職エージェントに登録して、非公開求人やあなたに合った求人を紹介してもらいましょう。

手あたり次第に求人を見ると、混乱するからです。

的を絞った求人検索で、損サとの比較をしてみましょう

働きながら転職活動をした元損サ社員のリアルな体験談

私のリアルな体験談を紹介します。

気になるところをタップ

いつエージェントとの面談をしたの?

エージェントとの面談は、登録してから2週間後くらいです。

仕事終わりや、テレワークの合間に約30~60分、電話で今の状況や転職理由、希望する条件を伝えます。

転職理由や希望条件は、本音で伝えます。

ネガティブな転職理由でもエージェントに話しておけば、面接で話す用にうまく転換してくれるからです。

面談後にやったこと

履歴書と職務経歴書がまだであれば、書類を作成します。

エージェントがくれるフォーマットを埋めればOK。

書き方のコツを教えてくれますし、エージェントで修正もしてくれるので、自分で1から完ぺきに作り上げる必要はありません。

書類を作成したら、担当エージェントが選定した非公開求人を見て、意向と合っているかチェックします。

面談から1週間後くらいに、改めて電話が来て求人を見た感想を聞かれます。

エントリー数はどのくらい?

書類選考は、だいたい15~25社は応募しました。
未経験転職の際は100社近く応募しました。

それでも通るのは1,2社程度です。

書類選考の通過率は10%程度と言われてますので、仮に20〜30社応募しても、同時並行はできるでしょう

エージェントは掛け持ちした?

3回の転職ともエージェントをかけ持ちしました

かけ持ちした理由は、

  • 担当によって、圧迫感やスピード感が変わるから
  • 求人のバリエーションが増えるから

です。

大手エージェントだけ利用すると、求人が被る可能性があります。

そのため、大手1社と業界や女性向けなど何かに特化したエージェントと組み合わせると良いです。

転職サイトは使った?

登録はしましたが、応募はしていません

ブラック企業にあたるのが不安で、すべてエージェント経由で応募しました。

面接の日程調整はどうやってした?

エージェントを経由して面接の日程を調整しました。

面接日決定までの流れ

  • 書類通過後、エージェントから面接の候補日が3つほど送られてくる
  • 調整できないときは、別の候補日を伝える
  • 1週間くらい前に調整の連絡が来て最終の回答をする(回答期限は1週間以内)

およそ1週間前に面接日が決まるので、急に有休を取らざるを得なくなります。

直前の有休消化となると、家庭の事情、急な通院、など仕方ないと思われる理由で休む必要があります。

一日にMAX何社の面接をした?

私が面接を受けたのは、最大で1日2社です。

午前に1社受けて、お昼を食べながら次の面接の練習をして、午後に1社受けにいきます。

さっぴーん

時間的には3社受けることも可能ですが、面接が苦手だった私は、2社で精一杯でした…。

予定の詰め込みすぎは注意です。

【実体験あり】働きながら転職活動をして良かったところ

この記事は、どちらかを推奨するものではありません。

どちらを選んでも、自分の行動次第で、その選択を正しいものにできるからです。

さっぴーん

私の経験をあなたの判断に参考にしてくださいね。

働きながら転職活動をするメリットは、「お金があるので精神的な余裕がある、後戻りができる」です。

お金の不安がない

損保に在籍しながら転職活動をする一番のメリットは、お金の不安がないことです。

お金の不安があると、

  • 焦って魅力を感じない企業の内定を承諾してしまう
  • 常にお金の不安が頭をよぎって転職活動に集中できない

など、転職活動にも影響します。

定期的な収入があるというのは、精神的な安心材料になります。

「やっぱり転職しなくていいや」ができる

働きながら転職活動をすれば、「やっぱり転職するのやめた」ができます。

損保会社の方が仕事はきついけど、収入や待遇は良いと感じたら、転職しないでも大丈夫

福利厚生制度が整っている損保会社では、やっぱり転職活動をやめたいと思う可能性が高いでしょう。

ブランク期間が発生しない

前職との間にブランクができないのもメリットの一つです。

理由によっては、面接官にあまり良くない印象を与えてしまうからです。

なぜブランクがあるのか、何をしていたのかを言葉で伝えられるように事前準備をしておけば大丈夫。

逆に開き直って損サの業務ができることも

転職の厳しさや現実を実感すると、開き直って損サ業務ができることもあります。

損保よりもいい条件が見つからなくて、総合的に損サの方がよく思えてくる可能性もあるからです。

これまで言われるたびに落ち込んでいた暴言も、開き直れば、流せるようになるかもしれません。

【実体験あり】働きながら転職活動をして苦労したところ

働きながら転職活動をするデメリットをは、「体力と気力が必要時間がない」です。

体力的にも精神的にもしんどい

働きながら転職活動は、下記のように体力、気力ともに消耗します。

体力面

  • 昼休憩や業務終了後にエージェントと電話する
  • 仕事の後や休日を利用して求人検索や応募書類の作成、面接準備を行う
  • 対面面接のために企業に出向く

精神面

  • 自己分析では、何が答えなのかわからずに疲弊
  • 将来どうなるかわからない不安
  • 不採用が続いて自己否定に陥る

働きながら転職活動するときは、負担がかかることを理解しておきましょう。

さっぴーん

私は、一刻も早く損サから離れたい一心で転職活動をしていました。

時間がないストレスを感じやすい

働きながら転職活動は、とにかく時間がないと感じやすいです。

平日は疲れて求人を眺めるのがやっと、書類作成もまともにできず。

仕事がない日も、1週間分の疲労回復と、自分へのご褒美などであっという間に終了。

そんな1週間を過ごしていると、気づいたらに数カ月経っていたなんてことも

さっぴーん

辞めたいけど、転職活動は積極的にできないというジレンマ…。

自己分析がいい加減になりがち

時間がないと、自己分析が加減いい加減になりがちです。

自己分析をしなくても転職活動はできてしまうからです。

一方で、損サから転職する流れの記事で私の失敗談を紹介しましたが、これまでの経験から、自己分析をおろそかにすると転職で後悔しやすい傾向にあります。

自己分析の重要性を理解して、計画的に活動することが大切です。

面接や入社日の調整がスムーズにいかない

企業も土日休みが多いので、面接ほぼ平日に行われることが多いです。

私も、面接の日程調整には苦労しました。

たとえば、

  • 〇日までに面接の候補日出さないといけないけど、まだ有休取れるか微妙…
  • 先方に面接の候補日を送ったけど、返事が来ないから有休を確定できない

など、スムーズにいかないことがほとんど。

転職したいのであれば、周りの目はあまり気にせず、有休を活用していく必要があります。

長期化する可能性もある

先述の通り、損サ業務をしながらの転職は苦労が多いのが現実です。

そのため、転職活動が長期化してモチベーションが保てない可能性があります。

計画的に大まかなスケジュールを決めて行動するのが大切です。

【実体験あり】辞めてから転職活動をして良かったところ

損サ人

働きながらの転職は無理だな…。
やっぱり先に辞めようかな。

辞めてから転職活動をして良かったところは、「心と時間のゆとり、やりたいことができる」です。

転職活動に集中できる

通勤時間も合わせると、1日8時間以上を転職活動に使えます。

ただ、モチベーションの低下には注意が必要です。

他にやりたいことや資格勉強など計画的に過ごすと、日々達成感が出るのでモチベーションが下がるのを防げます。

自分がやりたかったことができる

転職活動で1日が終わる日はあまりありません。

空いた日で、損サ業務でたまったストレスを発散するのも良いでしょう。

休みモードがずっと続くと、転職活動への切り替えが難しくなるので計画的に過ごすのが大切です。

心のゆとりができる

損サのストレスがなくなるため、心のゆとりができます

心にゆとりがあると、これまで見えなかった自分の良いところや、やりたいことなど新たな発見をしやすくなります。

じっくり自分について考えられると、納得のいく転職に近づけるでしょう。

日程調整がしやすい

面接や入社日の日程調整は、現職との調整が必要なので、転職活動のストレスの一つとなります。

仕事を辞めていれば転職活動を一番に考えられるので、日程調整のストレスを感じることはなくなります。

さっぴーん

ストレスを感じることなく、面接や入社日を決められました。

【実体験あり】辞めてから転職活動して苦労したところ

辞めてから転職活動をするデメリットは、「不安と焦り」です。

健康保険や年金などの手続きが面倒

少しでも無職期間が発生すると、年金や健康保険などの手続きをやらなければなりません

公的制度は細かい規定あってややこしいです。

損サでいうと、約款を読み解いて手続きをする感じ。

さっぴーん

自分で調べて、正しい方法で手続きするのは、結構な負担でした…。

決まらない不安から焦って内定を承諾してしまう

これも私の実体験です。

  • 絶対に嫌ではないけど、魅力を感じない会社から内定をもらう
  • 転職活動と損サから解放される嬉しさから内定を承諾
  • 転職を後悔 or 前職と同じことの繰り返し

長期的なメリットより、すぐに手が届く方を選んでしまう

さっぴーん

ネット通販で買うか迷ってても、購入画面に行くと、購入ボタンをポチってしまう感じに似てるかも。

お金が減っていく不安がストレスに

私が辞めてから転職したときには、生活費6ヶ月分以上の貯金をしていましたが、お金がなくなるストレスを感じました

たとえば

  • 食品や日用品などの必需品は安いものを選ぶ
  • 欲しいものを我慢する 残りのお金を数える
  • 残りのお金を気にする

など、お金のことを考える回数が増えました。

さっぴーん

時間ができた分、不安なことを考えるようになりました。

面接での質問が一つ増える

なんで先に辞めちゃったの?

先に辞めてから転職活動をしていると、面接で必ず聞かれます。

ここは面接官が納得できるような理由を考えておけば大丈夫

たとえば

  • スキルアップのため
  • 体調を整えたいため
  • 資格を取るため

など前向きな理由と、それに伴う行動を伝えれば、採用側も理解してくれます。

さっぴーん

先に辞めて転職活動をしていたときは、理由を話したらそこまで深く聞かれませんでした。

モチベーションが続かない

仕事を辞めると、転職活動のモチベーションを保つのが難しくなります

私の体験談

未経験転職をめざすために、辞めてから転職をしたことがあります。

最初は、やる気に満ち溢れていましたが、就職先が見つからないまま1ヶ月経つとモチベーションは下がり気味に。

モチベーション維持のためには、何を、いつまでに、どの程度やるのかなどの明確な目標覚悟が必要だと痛感。

意外と、「損サが嫌だ!」という想いが転職活動の原動力になるのかもしれませんね。

損サが働きながら転職を成功させる5つのコツ

自己分析をじっくりやる

納得するまで自己分析をやると、書類作成や企業選定、面接、内定承諾のときにも役立ちます

自分の中で軸が決まっていると、転職活動の一つひとつのステップで時間をかけて悩むことがないのでスムーズです。

休日にできることを進める

時間がある休日のうちにに少しずつ進めるのがコツです。

  • 履歴書や職務経歴書の作成
  • 求人を見てエントリー
  • 自己分析
  • 面接のシュミレーション

これらを、 休日を使って1~2時間だけやれば良いんです。

忙しい平日に無理をすると負担が大きくなり、挫折してしまう可能性があります。

さっぴーん

仕事のことを忘れて休みたい気持ちすごくわかりますが、近い自分の将来のために頑張りましょう。

有休を最大限活用する

働きながら転職するには有休を使用しないと、先に進めません。

面接は、ほぼ平日に実施されるからです。

損サ人

もめてる案件の電話が来て、周りに迷惑がかかったら嫌だから休みづらい…。

自分の将来と同僚、どちらを大切にするべきか考えてみてください。

もちろん対応してくれたことには感謝しますが、自分の働き方は自分で変えていかなければならないので、胸を張って転職活動をして良いんです

転職の大まかなスケジュールを決める

転職活動のスケジュールを決めることも、働きながら進めるコツです。

スケジュールを決めておくと、転職活動のメリハリがついて損サとの両立もしやすくなり、精神的な負担も軽減するからです。

たとえば

  • 土日は面接の練習や自己分析を深める
  • 平日は求人検索、応募検討、エージェントとのやり取り
  • 朝の通勤電車で、情報収集(口コミや企業情報)、求人検索

大まかなスケジュールを設定することで、時間とエネルギーを効率的に使えて、転職活動を成功させることが可能です。

転職エージェントを活用する

土日休み+業務が多忙な損サのみなさんには、転職エージェントの利用は必須です。

エージェントは、書類添削や自己分析、面接対策のサポート、企業とのやり取りの代行、非公開求人を紹介してくれるからです。

これまで3回転職を経験してきた私が使ったのは、転職成功実績No.1のリクルートエージェントです。

リクルートエージェント公式サイト

働きながら転職活動をするときによくある疑問

転職するまでにはどのくらい期間がかかる?

転職にかかる期間は、おおよそ3〜6ヶ月ほどです。

損サから転職する流れで解説していますが、自己分析1ヶ月、書類作成2~3週間、情報収集・エントリー1~2カ月、面接2~3カ月くらいのイメージです。
※エントリー、面接は時期が被ります

業務の繁忙具合やモチベーションなどによっても変わり、損保業界への転職であれば早く終わることもあります

転職活動をしていることがバレたらどうする?

転職していることがバレても大きな問題にはならないでしょう

特に損害サービス内では、職場の人たちが仕事の厳しさを理解しているからです。

もしバレたら、正直に気持ちを伝えましょう。

悪いことをしている感覚になる必要はなく、胸を張って自分の意思を伝えてください。

内定後、引き留めにあったらどうする?

もし会社から引き留めにあったら、まずは感謝の気持ちを伝えましょう。

そして転職したい理由を丁寧に説明します。

内定を承諾するか迷っているときは、もう一度あなたが転職をした理由を考え、何を優先させたいのか落ち着いて考えてください。

まとめ

この記事のまとめです。

  • 辞めてから転職活動をしても良いが、働きながら転職活動をした方が安心
  • どうしても辞めてから転職活動をしたいなら、6ヶ月分の貯金をする
  • 働きながら転職するためには、徹底的な自己分析エージェントの利用がマスト

転職するときのメリット・デメリット

スクロールできます
メリットデメリット
働きながら転職お金の不安がない

後戻りできる
ブランク期間が発生しない
開き直って損サの業務ができる
体力的にも精神的にもしんどい
時間がないストレスを感じやすい
自己分析がいい加減になりがち
日程調整がスムーズにいかない
長期化する可能性もある
辞めてから転職転職活動に集中できる

自分がやりたかったことができる
心のゆとりができる
面接や入社日の日程調整がしやすい
健康保険や年金などの手続きが面倒
焦って内定を承諾してしまうお金が減っていく不安がストレス
モチベーションが続かない
面接での質問が一つ増える

私が転職に使ったのは

転職成功実績No.1のリクルートエージェントです。

無料で転職のプロに相談できるのはもちろん、書類添削や自己分析、面接対策などトータルでサポートしてくれます。

この記事を書いた人

転職3回の元損サ。損害保険会社の損害サービス(自動車3年、火新1年)に4年在籍。保険代理店、Webデザインスクール、Web担当者を経て、現在では毎日定時上がりの金融系の事務職として勤務。

損保で働く人がなるべく負担をかけずに転職するためのブログ。

Webデザインスクールに通って、自信をもてるようになった経験を活かして学びについても発信中。

株式会社TealsではHSPについて執筆中です!

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